他在这里只呆了半年，随着恩师江万里罢相，被贬为太平州江东转运使，他这教授也当不成了，于是他就随着江万里一起走了，去给他当幕僚去了。
江万里逝世后，刘辰翁便随着文天祥一起抗元，可惜，不久便兵败无果。及崖山战后，立国三百余年的大宋朝亡国，刘辰翁便隐居不仕，埋头著书，以此终老。
刘辰翁的著述颇丰，以词的水平最高，现留存有三百多首，就数量来说，仅列苏、辛二人后，他一生力主抗元，是著名地爱国词人；他身处衰世，在宋元易代的大背景下，他的内心是极度地悲怆，词作中多伤“故宫离黍”之悲。
他和同时期的遗民词人有所不同的是，刘辰翁是不顾当时元人的禁忌，能直击当时山河色变之现状，既不象张炎词的旁敲侧击，也不似王沂孙的隐晦曲折，这应该是同他鲠直的性格密切相关的。
“烧灯节，朝京道上风和雪。风和雪，江山如旧，朝京人绝。百年短短兴亡别，与君犹对当时月。当时月，照人烛泪，照人梅发。”
这首《忆秦娥》是元宵节时，刘辰翁与曾经同为文天祥幕僚的邓剡相聚后所作，客散之后，刘辰翁想起当年元宵节时张灯结彩的情景，对比而今，风雨交加，人迹全无，感世事变迁，抒兴亡之叹，寄托了他悲凄感旧的爱国情思。
刘辰翁的词作保存在他的《须溪词》中，他还写有几百首诗，并且对历代诗文进行评点，他的文学评点在历史上占有相当重要的地位，后世亦常引用之；他是中国历史上第一个文学点评大师，他又因点评《世说新语》而成为中国小说评论的开山鼻祖。
然而在文学评论上，刘辰翁又是个颇有争议之人，褒贬不一，褒者如吴澄说他是“于诸家诗融液贯彻，评论造极”；而贬者如纪晓岚借《四库全书总目提要》说他是“意取尖新，太伤佻巧”，而那柳如是的老公钱谦益更为不客气地指责他是“一知半解”。
后世是将刘辰翁列入豪放派词人中，这个我是不太认可的，他虽然苏轼和辛弃疾的影响较大，但由于所处时代和环境影响，不可能有苏辛二人词作中所张显的磅礴大气，而更多的是怀旧，抒发的是亡国之痛，切肤之感，只是他写得比较直接而已，将这词风就归类于豪放，似乎有些牵强。